Ana María Sanjuán Cortázar, doctoranda del programa de Química Avanzada, defenderá su tesis doctoral titulada “Reacciones de cicloisomerización y alcoxiciclación de o-(alquinil) estirenos y de 1,3-dien-5-inos catalizadas por complejos de oro(I)". El acto tendrá lugar a las doce del mediodía en el Salón de Actos de la Facultad de Ciencias. Esta tesis ha sido dirigida por Roberto José Sanz Díez y Patricia García García.
Dos de los mayores retos en Química Orgánica son la preparación de productos naturales y derivados que posean actividad biológica y, por otra parte, el descubrimiento y desarrollo de nuevas reacciones catalíticas que amplíen el abanico de metodologías sintéticas eficientes y selectivas.
En este sentido, la catálisis homogénea con complejos de oro ha sufrido un desarrollo espectacular en los últimos años convirtiéndose en una herramienta muy útil para la síntesis de una gran variedad de estructuras complejas, que no son accesibles mediante metodologías convencionales.
Esta tesis se ha centrado en el estudio en profundidad de la reactividad de o-(alquinil)estirenos con diferentes patrones de sustitución, en presencia de distintos complejos de oro(I) como catalizadores. Estas transformaciones han conducido a la síntesis de un gran rango de derivados de indenos, benzofluorenos, dihidroindeno[2,1-a]indenos y derivados de naftalenos. Por otro lado, también se ha estudiado la reactividad de 1,3-dien-5-inos, sustratos estructuralmente relacionados con los o-(alquinil)estirenos, lo que ha permitido el desarrollo de una síntesis catalizada por complejos de oro(I), de bencenos y ciclopentadienos altamente funcionalizados. Estos últimos productos se han sintetizado también empleando complejos de oro(I) que presentan ligandos quirales, conduciendo a la formación de ciclopentadienos enriquecidos enantioméricamente. Por último, estos ciclopentadienos han sido utilizados, junto con diversos dienófilos, en reacciones de cicloadición Diels‒Alder permitiendo la síntesis de cicloaductos funcionalizados con total diastereoselectividad y elevada enantioselectividad.